Молекулярную хиральность обнаружил Луи Пастер в середине 19 века. Изучая кристаллы соли винной кислоты, он заметил, что один тип кристалла вращает плоскость поляризации света влево, другой вправо. 
Позднее было определено, что молекулы одной химической формулы могут обладать зеркальной по отношению к центральной составляющей пространственной ориентацией. Такие молекулы и называют хиральными.
В природе химические вещества встречаются как в левом, так и в правом изомерах. Однако оказалось, что природные белки почти все обладают левой хиральностью (L-изомеры), а сахара в составе нуклеиновых кислот — РНК и ДНК — существуют только в варианте правых, то есть D-молекул. Согласно современной теории возникновения видов, этому правилу мы обязаны изначальным происхождением от одного единого древнего организма «прародителя» (LUCA-теория). Каждый современный организм работает «на операционной системе» родившейся когда-то раз и навсегда.
Синтезируя аминокислоты in vitro (в лаборатории), можно получить примерно равное кол-во L и D изомеров одной молекулы. Не отличаясь по физическим свойствам, они по-разному проявляют свою физиологическую активность в организме. Например, «левые» сахара просто не усваиваются, а некоторые L-изомеры безвредных «правых» молекул оказывают разрушительное действие на ткани.
Если рассматривать хиральность с точки зрения фармакологии, то проблема состоит в том, что синтезируя новое полезное лекарство, мы одновременно получаем в смеси как его полезные, так и вредные изомеры. Широко известна история с применением талидомида, употребление которого во время беременности привело к серьезным уродствам плода у многих женщин. Оказалось, что столь негативным образом сказались всего 1.5 процента «неправильных» изомеров в препарате.
Разделение хиральных изомеров в синтетических препаратах одна из важнейших проблем фармакологии сегодня. В 2001 года за разработку метода сепарации некоторых модифицированных молекул была получена Нобелевская премия. Одним из первых проверенных на безопасные изомеры лекарств стал препарат L-DOPA для лечения болезни Паркинсона. С другой стороны, попытка построить принципиально новую жизнь на основе аминокислот-антиподов нашим привычным ДНК остается одной из самых дерзких задач для современной молекулярной генетики.
[note]Материал подготовлен при участии сайта http://www.press-med.ru/, предлагающего подписаться на медицинские журналы. В ассортименте магазина Press-med.ru имеются различные медицинские журналы, книги по медицине и другая научная литература. Вы можете оформить подписку на журналы по своей специальности.[/note]
